A Quinta do Piloto é herdeira da tradição vinícola de quatro gerações da família Cardoso em Palmela. Seus vinhos são fruto de lotes escolhidos entre 200 hectares de vinhas nos melhores terroirs da região. No início do século, em 1900, Humberto da Silva Cardoso partiu para o Brasil em busca da fortuna. Mas regressou pouco depois, como partira. Jovem, empreendedor e visionário, Humberto viu no início da indústria automóvel a oportunidade de criar uma empresa rodoviária. A Auto-cars Palmelense foi uma das primeiras em Portugal e pioneira a criar uma carreira internacional. O crescimento de Lisboa levou a que fosse a Auto-cars Palmelense a fornecer muitos dos primeiros autocarros da Rodoviária Nacional. E a própria empresa acabou vendida. Humberto Cardoso decidiu investir os lucros deste negócio na viticultura, em plena expansão na região. Comprou três grandes herdades: a Fonte da Barreira, Lau e Alboal onde iniciou a plantação de vinha. Construiu também duas adegas, primeiro a Quinta do Piloto e depois a Adega da Serra. Assim, se inicia a ligação da família Cardoso ao vinho. Em Palmela, casou com Adelaide Carvalho Cardoso, filha de uma família ilustre de proprietários vinícolas, onde pontua o restaurador do concelho. Humberto Cardoso instalou a adega, que foi crescendo até atingir a dimensão atual.