Em 1943, a propriedade foi adquirida por D. Manuel de Mello, como casa de família e retiro fora da cidade. Com seu falecimento, em 1966, o Monte da Ravasqueira passou para José Manuel de Mello, um dos seus filhos, que ali se dedicaria à agricultura, ao apuramento da raça do Cavalo Lusitano e à plantação de vinha. Nesta casa, cresceram os seus 12 filhos, que hoje lideram o Grupo José de Mello. O Monte da Ravasqueira tornou-se, ao longos dos anos, muito mais do que uma casa de família, empregando, a dada altura, mais de 300 pessoas da região de Arraiolos. Em 1998, houve a plantação das primeiras vinhas. Quatro anos após serem plantadas as primeiras vinhas, a família vindimou aquele que seria o primeiro vinho. Engarrafado e rotulado como MR, nunca chegaria ao mercado, sendo, hoje, considerado uma relíquia de grande simbolismo no seio da família e dos colaboradores da Ravasqueira. Em 2003, da colheita de 2002, chegou ao mercado o primeiro vinho do Monte da Ravasqueira. Um vinho tinto que foi comercializado até meados de 2017. Em 2012, Pedro Pereira Gonçalves assume o desafio de repensar a filosofia de enologia do Monte da Ravasqueira e o perfil dos vinhos, apostando no crescimento sustentado da marca, com o objetivo de a tornar uma referência incontornável do Alentejo. Concretizando um dos vetores principais da estratégia do Monte da Ravasqueira, tem início, em 2016, um processo de criação de marcas exclusivas de vinhos de qualidade e conceitos diferenciados para a grande distribuição. O ano 2017 ficou marcado por um ajustamento na identidade da marca e por um processo de reposicionamento comercial, renovando-se o portfolio dos vinhos, que passaram a integrar duas grandes gamas – Monte da Ravasqueira e Ravasqueira – e foram lançados novos vinhos.